O Kyron aka Solo των Screwball έγραψε το “Who Shot Rudy” ενώ βρισκόταν στη φυλακή, εκτίοντας μία ποινή 7 μηνών για πώληση ναρκωτικών και το ηχογράφησε τον Ιανουάριο του 1999, όταν είχε βγει από τη φυλακή. Οι στίχοι του κομματιού αναφέρονται στην υποθετική δολοφονία του Rudy Juliani, δήμαρχου τότε της Νέας Υόρκης, και περιγράφουν τη στιγμή της δολοφονίας και το πανδαιμόνιο που την ακολουθεί, με την Αστυνομία να στρέφεται προς τους πάντες για να εντοπίσει τον ένοχο.
Ο Rudy Juliani διετέλεσε δήμαρχος της Νέας Υόρκης από το 1994 ως το 2001 και η θητεία του έχει μείνει γραμμένη με πολύ μελανά χρώματα στις μνήμες των μειονοτήτων της αμερικάνικης μητρόπολης, επειδή ως δήμαρχος και με την πρόφαση της πάταξης του εγκλήματος, εφάρμοσε μία τακτική “μηδενικής ανοχής”, ακόμη και για μικροεγκλήματα, με αποτέλεσμα μαύροι, λατίνοι και φτωχοί νεοϋορκέζοι να βρίσκονται συνεχώς υπό τεράστια πίεση, ενώ αμέτρητα είναι τα περιστατικά αστυνομικής βίας εκείνη την περίοδο. O Rudy Juliani αναφέρεται για τους παραπάνω λόγους σε πάρα πολλά ραπ κομμάτια των ’90s. Την κατάσταση χειροτέρευε η αλαζονική στάση του δημάρχου, ο οποίος έχει αναλάβει στην καριέρα του πολλά σημαντικά πόστα, ενώ τα τελευταία χρόνια είναι προσωπικός δικηγόρος του Ντοναλντ Τραμπ, τον οποίο εκπροσώπησε πρόσφατα σε όλη την καμπάνια προσπάθειας ακύρωσης των αποτελεσμάτων των αμερικάνικων εκλογών.
Το τραγούδι, το οποίο ήταν ένα από αυτά που είχε κυκλοφορήσει το συγκρότημα από το Queensbridge ως προπομπούς για τον επερχόμενο δίσκο του, προκάλεσε σκάνδαλο και πολλά καθεστωτικά μέσα έβαλαν στο στόχαστρο τους Screwball. Ο Black Poet, ιδρυτικό μέλος, έχει δηλώσει πως το γραφείο του δήμαρχου είχε εξασκήσει πιέσεις στην Time Warner να θάψει το άλμπουμ, ενώ οι υπηρεσίες πληροφοριών ανέκριναν τα μέλη του γκρουπ. Η Tommy Boy, με την οποία είχε αρχικά υπογράψει το γκρουπ, σταμάτησε να προωθεί το δίσκο και τελικά τον κυκλοφόρησε έναν ολόκληρο χρόνο μετά, όταν ο θόρυβος από το κομμάτι είχε ησυχάσει εντελώς.
Οι Screwball σχεδίαζαν αρχικά να γυρίσουν video για το κομμάτι, έχοντας κάποιον που να μοιάζει με τον Juliani στο video, όμως αυτή η ιδέα απορρίφθηκε από τη δισκογραφική. 22 χρόνια μετά, ο Kyron, o οποίος ραπάρει μόνος του στο κομμάτι, κυκλοφορεί ένα βίντεο, σε μία στιγμή που η πολιτική κατάσταση στην Αμερική είναι τεταμένη και νέα περιστατικά αστυνομικής βίας εμφανίζονται συνεχώς.
To Y2K: The Album παραμένει ένα υποτιμημένο διαμάντι σκληρού υπόγειου Hip Hop. Ο Kyron είχε περισσότερα μπλεξίματα με τον νόμο και φημολογείται ότι σχεδιάζει την επιστροφή του στη δισκογραφία. Ο KL είχε πεθάνει το 2008 από άσθμα. Ο Hostyle, ο οποίος ήταν γνωστός και ως One Eyed Maniac επειδή είχε χάσει το ένα του μάτι μετά από επίθεση με taser από αστυνομικό, πέθανε τον Ιανουάριο του 2020. O Black Poet, ο οποίος ήταν και ο πιο παλιός ενεργά στη δισκογραφία από το γκρουπ, παραμένει το ίδιο ενεργός και τώρα, κυκλοφορώντας πολλά project ανά τακτά διαστήματα.
